Coumarine
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Le terme "coumarine" désigne à la fois un composé chimique aromatique d'origine végétale, la coumarine, et une classe de plus d'un millier de composés phénoliques dérivés de cette molécule, les coumarines.
La coumarine confère une odeur et un goût caractéristiques à divers végétaux utilisés en cuisine et dans les boissons. Synthétisée depuis le XIXe siècle, elle est un ingrédient d'importance pour les industries du parfum comme du tabac.
Étymologiquement, le mot "coumarine" dérive du mot caribe et tupi kumaru, utilisé pour désigner la fève tonka. On trouve également des quantités significatives de coumarine dans la cannelle de Chine, l'aspérule odorante, l'angélique, la flouve odorante, l'herbe aux bisons, le vanillon, etc. La coumarine est également présente dans certains miels.
La substance présente une toxicité modérée mais non négligeable.
Sommaire
Rôle biologique
???
Description olfactive et gustative
L'odeur de la coumarine évoque le foin fraîchement coupé et dans une moindre mesure le tabac. Ses notes notes sont persistantes, ce sont des notes de fond. On retrouve aussi dans son odeur des notes crémeuses, fraîches et épicées que les parfumeurs et autres nez aiguisés rapprochent de celles de la gousses de vanille, de l'amande, de la noisette, du caramel mais aussi du mimosa ou de la noix de coco.
Le goût dû à la coumarine tend largement vers l'amertume, celle de l'amande amère et des noyaux. A la dégustation, on retrouve des notes aromatiques chaudes et sèches, à la fois végétales (foin), empyreumatiques (tabac) et épicées (vanille).
Physique chimie
Le petit nom de la coumarine pour les scientifiques internationaux c'est 2H-1-benzopyrane-2-one.
- Formule brute : C9H6O2).
- Masse molaire : 156 g/mol
- Solubilité (dans l'eau) : plutôt faible (1,9g/l à 20°C)
- Point de fusion : ≈ 70°C
- T° d'ébullition : 301,7°C
La coumarine brute a l'apparence de flocons incolores à l'odeur "amère" caractéristique.
L'extraction de la coumarine est faite à l'aide de solvants organiques (alcool).
La coumarine est totalement soluble dans l'acide acétique (vinaigre).
La coumarine a été isolée pour la première fois en 1820 à partir de la fève tonka par Alfred Vogel puis
synthétisée en 1868 par le chimiste William H. Perkin. Pour réaliser sa synthèse, on utilise encore aujourd'hui de l'aldéhyde salicylique lui-même découvert à partir de la reine-des-prés).
Applications concrètes
En cuisine, la stabilité de la coumarine à la cuisson (sa température d'ébullition dépasse les 300°C) permet des préparations avec cuisson longue, le goût s'intensifiant d'autant plus qu'on laissera le mélange bouillir longtemps (pour comparaison, la vanilline tient jusqu'à 285°C, les cuisiniers auront remarqué qu'une préparation à la vanille est meilleure bien infusée et même que l'on peut réutiliser les gousses plusieurs fois). On peut torréfier les ingrédients (la cannelle de Chine par exemple) tout en préservant la coumarine. Le caractère faiblement soluble de la coumarine suggère de chauffer suffisamment la préparation avec les ingrédients qui en contiennent si l'on veut qu'elle se libère suffisamment (minimum 70°C, température d'une infusion de base).
Exemples de concentrations
Cinnamomum cassia (cannelier de Chine) : l'écorce 1kg contient 2 à 4,4g de coumarine (donc une cuillère à café de poudre de cassia contient 5,8 à 12,1mg de coumarine).
Dipteryx odorata (fève tonka) : la fève contient 1 à 3,5% de coumarine (donc une fève de 1g contient entre 10mg et 35mg de coumarine).
Galium odoratum (aspérule odorante) : la plante sèche contient 1 à 1,3% de coumarine.
Lavandula angustifolia (lavande vraie) : la plante contient 0,15 % de coumarine (soit beaucoup plus que Lavandula latifolia (lavande aspic) qui n’en contient que 0,0022%)
Zea mays (maïs) : la feuille contient 0,2% de coumarine
Toxicité
La coumarine est considérée comme modérément toxique pour les reins et le foie (hépatotoxicité). Elle n'est pas cancérogène aux doses présentes à l'état naturel dans la nourriture. A forte dose cependant, rats et souris développent des tumeurs et des problèmes pulmonaires. Toutefois, le métabolisme de la coumarine est très différent d'une espèce animale à une autre. De plus, les plantes que l'on consomment en contiennent généralement peu ou alors leur goût est fort et elles ne servent qu'en quantité réduite (comme dans le cas de la fève tonka ou de la cannelle cassia).
Diverses utilisations
Cuisine, pâtisserie, boissons et agroalimentaire
La fève tonka, les infusions de foin, les fleurs du sakura ou encore le mélilot sont des ingrédients qui connaissent un certain engouement dans la gastronomie et surtout la pâtisserie : leur saveur est due principalement à la présence de coumarine.
La coumarine donne aussi son goût à la vodka dans laquelle infuse l'herbe de bisons ou au vin aromatisé belge Maitrank dans lequel on met à macérer des sommités fleuries d'aspérule odorante.
Certains cultivars de théier (comme "Shizu 7132") sont plus riches que d'autres en coumarine. De plus, en jouant sur le temps de passage du thé à la vapeur et sa température, on joue sur sa concentration en coumarine. Les fleurs de cerisiers japonais, ajoutés dans certains mélanges de thé, amènent également avec elles l'arôme de la coumarine.
Si la coumarine de synthèse a servi à parfumer de nombreuses boissons et préparations sucrées en étant notamment constitutive des arômes artificiels de vanille, le Codex alimentarius préconise de ne plus l'utiliser en tant que telle depuis 1985. La coumarine est néanmoins présente dans des aliments et les boissons industrielles sous la forme de préparations aromatisées naturellement à base d'extraits de fève tonka ou d'aspérule odorante.
Propriétés médicinales
> Lire "Totum vs molécule"
L'utilisation des propriétés médicinales de la coumarine en phytothérapie se fait notamment à travers l'usage du Galium odorata.
La coumarine a des propriétés immunostimulantes et antiœdématique (stimulante du drainage lymphatique, stimulante de la protéolyse des macrophages).
Sédative ??? Antiseptique ???
Des recherches sont menées pour évaluer l'activité anti-tumorale de la coumarine, notamment dans le traitement du cancer de la prostate[2].
Parfumerie
La molécule de coumarine de synthèse a été utilisée en 1882 par le parfumeur Paul Parquet pour créer le parfum Fougère royale puis en en 1889 par Aimé Guerlain pour Jicky. On la retrouve aujourd'hui dans Shalimar de Guerlain et Contradiction de Calvin Klein.
Cosmétiques
La coumarine est interdite dans les rouges à lèvre mais est utilisée pour son odeur dans certains produits cosmétiques (shampoings, gels douches, etc.)
Divers autres industries
L'industrie du tabac utilise la coumarine (ou directement la fève tonka) comme additif dans les tabacs "doux" et les tabacs à pipe. On trouve également dans les cigarettes indiennes, les bidî, et dans les cigarettes aux clous de girofle indonésiennes, les kreteks[3].
La coumarine est utilisée pour camoufler les mauvaises odeurs dans des produits aussi variés que les peintures, plastiques, insecticides, etc.
En dehors de ses qualités médicinales, la substance est utilisée par l'industrie pharmaceutique comme excipient dans plusieurs médicaments.
La coumarine a aussi des utilisations dans le domaine de l'électrochimie (zingage) ou de l’ingénierie optique (lasers à colorants).
Quelques plantes qui contiennent de la coumarine
A
BC
D
EF
G
H
IJK
L
MN
- Mahaleb
- Maïs
- Melilotus albus (après transformation du mélilotoside)
- Mélilot blanc (après transformation du mélilotoside)
- Mélilot jaune (après transformation du mélilotoside)
- Melilotus officinalis (après transformation du mélilotoside)
- Mélitte à feuilles de mélisse
- Melittis melissophyllum
OPQR
S
T
UVW
XYZ
Sources et notes
- Du côté des odeurs au CNRS, l'article sur la coumarine de Maurice Chastrette
